Pour équiper un objet trouvé, appuie sur L1 dans le menu et tu auras la liste des objets qui apparaitra sur ta droite.
Tu peux la faire défiler de haut en bas et tu n'as plus qu'a choisir le personnage qui va en être équipé.
Note que tous les objets ne peuvent pas être portés par toutes les classes. En bas de chaque objet tu verras les classes qui le peuvent.
Pour répondre à ta seconde question, oui il vaut mieux anticiper en allant régulièrement faire un tour à la taverne pour recruter.
Regarde bien la courbe d'âge de chaque perso, pour sa croissance, sa stagnation, et son vieillissement.
En gros, dès qu'un personnage rentre dans sa phase de déclin, vire-le et remplace-le.